Hvad Er Isothiocyanater?

Indholdsfortegnelse:

Video: Hvad Er Isothiocyanater?

Video: Hvad Er Isothiocyanater?
Video: 5 продуктов от рака, которые нужно знать, чтобы есть 2024, November
Hvad Er Isothiocyanater?
Hvad Er Isothiocyanater?
Anonim

Den generelle formel for isothiocyanater - R-N = C = S

Isothiocyanater (senneps olie) er organiske forbindelser - antioxidanterindeholdende den funktionelle gruppe N = C = S og svovlanalog isocyanater R - N = C = O1.

Reaktivitet af isothiocyanater

Isothiocyanater, ligesom isocyanater, heterokumuleres med et elektrofilt centrum på et carbonatom og er kendetegnet ved nukleofile additionsreaktioner:

R-N = C = S + NuH af R-NH-C (= S) Nu

Sennepsolie er en kilde til isothiocyanater
Sennepsolie er en kilde til isothiocyanater

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Når isothiocyanater reagerer med alkoholer og phenoler, dannes thiocarbamater, dithiocarbamater med thioler, med aminer - N, N - disubstituerede thiourinstoffer med aminer, thiosimicarbazider med hydraziner og thiosemicarbazoner med aldehyder hydrazoner.

Ved interaktion med C-nukleofiler danner isothiocyanater sekundære amider, denne tilsætning fortsætter som i interaktionen mellem isothiocyanat og carbanioner (Grignard reagenser, carbanioner af β-dicarbonylforbindelser osv.)

R-N = C = S + R1MgX til R-NH-C (= S) R1, Og med hensyn til Friedel-Crafts-reaktionen:

R-N = C = S + ArH af R-NH-C (= S) Ar

Sennep, isothiocyanater
Sennep, isothiocyanater

Isothiocyanater er bundet til carboxyl- og thiocarboxylsyrer, og carbondisulfid eller carbonmonoxid spaltes af ustabile mellemprodukter, hvilket også fører til dannelsen af sekundære amider:

R = N = C = S + R1COXH på R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 til R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isothiocyanater reduceres med natriumborhydrid til sekundære thioformamider RNHC (S) H, lithiumaluminiumhydrid til de tilsvarende methylaminer RNHCH3, zink i saltsyre til primære aminer RNH2.

Under indvirkning af kviksølvoxid danner isothiocyanater isocyanater:

R = N = C = S + HgO af R-N = C = O + HgS

Forbindelserne forårsager apoptose (død af kræftceller) og virker selektivt.

Peberrod er en mad med isothiocyanater
Peberrod er en mad med isothiocyanater

Kilder til isothiocyanater er broccoli, blomkål, peberrod og sorte sennepsfrø, grøntsager fra kålfamilien. Disse planter indeholder sinigringlycosylat, der producerer hydrolyzothiocyanat under hydrolyse, hvilket forårsager en brændende smag af sennep og peberrod. Nogle isothiocyanater, såsom phenethylisothocyanat og sulforaphan, kan hæmme carcinogenese og tumordannelse.

Anbefalede: